Dopo una stagione sulla panchina degli Allievi Lega Pro, Cristiano Masitto lascia la Fiorentina e torna ad allenare una prima squadra, precisamente quella della Triestina. Il tecnico quarantatreenne guiderà la formazione alabardata nel campionato di Serie D. Masitto arriva a Trieste dopo aver allenato Montebelluna, Monselice, Thermal Abano Teolo e Atletico San Paolo Padova. Poi l’esperienza in viola, dove ha sfiorato la vittoria del campionato e di alcuni tornei (Lazio Cup) con il gruppo dei ’99.